 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| 1899年 | 北海館開業（帯広市、→北海道ホテル） | |||
| 1900年 | 百貨店「藤丸」創業（帯広市） | |||
| 1905年 | 12月1日 | 官設 | 釧路線釧路－帯広間開通（利別－帯広間延伸開業）、帯広駅開業 | |
| 1907年 | 9月8日 | 官設 | 釧路線路旭川－釧路間全通（落合－帯広間延伸開業） | |
| 1911年 | 11月17日 | 帯広競馬場開設 | ||
| 1920年 | 9月10日 | 北海道製糖 | 北海道製糖、帯広－帯広製糖工場間専用線開業 | |
| 1922年 | 江川定吉 | 水光園ボート乗り場オープン（帯広市） | ||
| 双葉幼稚園竣工（帯広市） | ||||
| 1924年 | 2月8日 | 十勝鉄道 | 十勝鉄道開業 | |
| 1926年 | 3月 | 十勝自動車合資会社 | 十勝自動車合資会社設立（→十勝バス㈱） | |
| 1931年 | 5月20日 | 十勝自動車合資会社 | 十勝自動車合資会社が帯広-糠平間バス運行開始 | |
| 眞鍋正明 | 眞鍋正明が寒冷に強い庭木生産を開始（真鍋庭園創業） | |||
| 1932年 | 8月8日 | 帯広競馬場移転 | ||
| 1933年 | 7月5日 | 岡部勇吉 | 札幌千秋庵から暖簾分け、帯広千秋庵創業 | |
| 1950年 | 満寿屋商店開店（帯広市、パン屋） | |||
| 1953年 | 帯広市 | 帯広市営競馬開始 | ||
| 1954年 | 高橋冷菓店創業（帯広市、→大判焼） | |||
| 1957年 | ジンギスカンの白樺開店（帯広市） | |||
| 1958年 | 帯広市 | 帯広市野草園開園 | ||
| 1962年 | 10月1日 | 国鉄 | 釧路－函館間特急「おおぞら」運転開始 | |
| 1963年 | 7月13日 | 帯広動物園開園（→おびひろ動物園） | ||
| 1964年 | 12月1日 | 陸上自衛隊 | 帯広空港開港、日本国内航空が札幌－帯広線運航開始 | |
| 1965年 | 8月1日 | 日本国内航空 | 東京－帯広線就航（YS11) | 毎日650626 |
| 1966年 | 眞鍋智紀 | 真鍋庭園公開 | ||
| 1968年 | 11月 | 帯広千秋庵 | 日本で初めてホワイトチョコレートを製造、販売 | |
| 帯広ヤングセンターオープン（→1972年帯広市に移管） | ||||
| 1971年 | 2月 | ニューはとやホテル開業（帯広市） | ||
| 1972年 | 8月 |
スズラン企業、日本甜 菜製糖 |
帯広市でボウリング場開場 | |
| レジャーセンターファミリーランド水光園オープン（温泉施設、帯広市） | ||||
| 1973年 | 7月1日 | 帯広グランドホテル開業 | ||
| 1974年 | 9月3日 | 帯広白樺カントリークラブ開場 | ||
| 帯広市交通センター(中央立体駐車場、中央バスターミナル)竣工 | ||||
| 1977年 | 5月14日 | 帯広千秋庵から六花亭に屋号を変更 | ||
| 1979年 | 5月21日 | 帯広プラザホテル開業 | ||
| 1981年 | 3月1日 | 新帯広空港開港（2000ｍ） | ||
| 5月 | グリーンパークに400ｍの世界一長いベンチ完成（帯広市） | |||
| 10月1日 | 国鉄 | 国鉄石勝線開通 | ||
| 1982年 | 3月 | 藤丸百貨店移転オープン（帯広市） | ||
| 10月24日 | 帯広市 | 帯広百年記念館オープン | ||
| 1983年 | 珈琲きんぐ開店（帯広市） | |||
| 1985年 | 帯広の森スピードスケート場竣工（屋外） | |||
| 1986年 | 4月 | 東亜国内航空 | ▲帯広－札幌線休止（国鉄石勝線開通のため） | |
| 1987年 | 2月1日 | 国鉄 | ▲広尾線最終運行（2月2日廃止） | |
| 8月 | 帯広市 | 帯広の森アイスアリーナ完成 | ||
| 1989年 | 11月24日 | 十勝バス | 帯広－釧路間都市間バス「特急すずらん号」運行開始（くしろバスと共同運行） | |
| 六花亭 | 六花亭帯広本店2階に「レストラン・ホーム」オープン | |||
| 1990年 | 3月 | JR北海道 | 札幌－帯広間の都市間バス「ポテトライナー」運行開始 | |
| 6月1日 | 馬の資料館開館（ビーフハウス煉瓦亭跡） | |||
| 1991年 | 4月3日 | ホテルベイシスオープン（101室、帯広市） | ||
| 1992年 | 7月18日 | 日本エアシステム | 帯広－伊丹線開設 | |
| 六花亭 | 北の大地美術館オープン（中札内美術村内） | |||
| 紫竹昭葉 | 庭園「紫竹ガーデン遊華」開園（帯広市） | |||
| 1994年 | 3月20日 | 日本航空 | 名古屋－帯広線開設 | |
| 十勝毎日新聞社 | 北海館が北海道ホテルに改称（帯広市） | |||
| 1995年 | 7月3日 | 北海道ホテル新館開業（帯広市） | ||
| 7月 | 日本航空 | 帯広－福島線開設（→2000年9月休止） | ||
| 1996年 | 3月 | 帯広市 | ▲帯広市ヤングセンター閉館 | |
| 4月 | 帯広市 | 森の交流館・十勝オープン＜設計：象設計集団＞ | ||
| 6月28日 | 藤田観光 | 帯広ワシントンホテル開業（223室） | 藤田観光50年のあゆみ | |
| 7月 | 日本航空 | 帯広－仙台線開設（→1997年10月休止） | ||
| 11月24日 | JR北海道 | エスタ帯広開業＜帯広ステーションビル㈱＞ | ||
| 六花亭 | 相原求一朗美術館開館（中札内美術村内、旧公衆浴場｢帯広湯｣を移築） | |||
| 1997年 | 6月16日 | JR北海道 | ホテルノースランド帯広開業（171室、日経産業は6月17日開業）＜設計：観光企画設計社＞ | 日経産業970617 |
| 7月 | 日本航空 | 帯広－羽田線開設（ダブルトラック化） | ||
| 12月3日 | 六花亭製菓 | 相原求一朗デッサン館オープン（帯広市） | ||
| 帯広空港ターミナルビル完成＜設計：黒川紀章＞ | ||||
| 1998年 | 11月 | JR北海道 | ★帯広ステーションビル㈱倒産 | |
| 2001年 | 6月8日 | 北海道ホテル本館竣工式（帯広市）＜設計：象設計集団＞ | ||
| 7月29日 |
北の起業広場協同組 合 |
北の屋台オープン（帯広市） | ||
| 2002年 | 12月 | 帯広駅バスターミナル完成（旧帯広駅バスタッチ） | ||
| 2003年 | 5月 | 東横イン | 東横イン帯広駅前オープン | |
| 2005年 | 1月24日 | ★帯広グランドホテルが自己破産申請 | ||
| 2月23日 | 坂本和昭 | 坂本和昭（北の起業広場協同組合専務理事、帯広市）が観光カリスマに選定される（屋台村） | ||
| 3月13日 | エアトランセ | 函館－帯広線開設（ビーチクラフト1900D） | 毎日050201 | |
| 2006年 | 12月13日 | ばんえい競馬、ソフトバンク・プレイヤーズの支援を受け、一転して存続することが決まる（帯広のみ） | ||
| 2007年 | 4月1日 | ＪＲ北海道 | ホテルノースランド帯広がホテル日航ノースランド帯広に改称 | |
| 9月1日 | 六花亭製菓 | 六花の森オープン（中札内村） | ||
| 2008年 | 4月27日 | 帯広市 | ばんえい競馬、帯広市単独開催で再スタート | 読売北海道版070428 |
| 6月7日 | RNTホテルズ㈱ | リッチモンドホテル帯広駅前開業 | ||
| 2009年 | 4月25日 | 丸勝 | 十勝ヒルズ開業（幕別町、旧ガーデンパーク日新の丘正直村） | |
| 7月24日 | グリーンズ | コンフォートホテル帯広オープン | ||
| 2010年 | 4月10日 | 共立メンテナンス | ドーミーイン帯広グランドオープン | |
| 8月6日 | 帯広市 | 帯広競馬場に商業観光施設｢とかちむら｣オープン | 朝日北海道版100714 | |
| 8月6日 | 帯広市 | 帯広駅－帯広競馬場間に馬車運行開始 | 日経北海道版100807 | |
| 8月10日 | 十勝トテッポ工房オープン（帯広市） | |||
| 12月30日 | ▲ホテルヒーロー閉館 | |||
| 2011年 | 3月27日 | エア・ドウ | とかち帯広－東京線就航（Ｂ737-500、ダブルトラック化） | |
| 6月12日 | とかち大正二輪館オープン（帯広市） | |||
| 6月16日 | JR北海道 | ＪＲイン帯広オープン（旧ホテルヒーロー） | ||
| 2013年度 | 帯広市 | 旧国鉄広尾線幸福駅全面改修（57年ぶり） | 日経130221 | |
| 2014年 | 4月1日 |
エリアワンエンタープラ イズ |
ホテルエリアワン帯広オープン（旧ホテルアイデイ） | |
| 9月30日 | 藤田観光 | ▲帯広ワシントンホテル営業終了（→アパホテル帯広駅前） | ||
| 2015年 | 4月26日 | ブリーズベイホテル | ホテルグランテラス帯広オープン（旧帯広東急イン） | |
| 7月3日 | 北海道ホテルが森のスパリゾート北海道ホテルに改称 | |||
| 2016年 | 1月 | 「幸福駅」（帯広市）と台湾の「愛情駅」の姉妹駅提携に向け協議 | ||
| 3月1日 | 坂口琴美 | ホテルヌプカオープン（帯広市、ホテルみのやをフルリノベーション） | 読売171031 | |
| 6月1日 | ケン不動産リース | ホテルパコ帯広が「プレミアホテル-ＣＡＢＩＮ-帯広」に改称 | ||
| 7月16日 | 館長：坂本和昭 | マジック・ミュージアムオープン（帯広市） | ||
| 2017年 | 4月29日 | 坂本和昭 | マジックミュージアムオープン（帯広市） | |
| 2018年 | 5月25日 | バスターミナル「おびくる」オープン（帯広駅前） | ||
| 12月 | ▲珈琲きんぐ閉店（帯広市） | |||
| 2019年 | 8月8日 | スーパーホテル | スーパーホテルPremier帯広駅前オープン（103室）＜所有：エヌシーおびひろ＞ | |
| 10月29日 | 北海道バス | 札幌－帯広間「帯広特急ニュースター号」運行開始 | ||
| 2021年 | 2月28日 | JR北海道 | ▲ツインクルプラザ釧路・帯広閉店 | |
| 3月31日 | ▲君乃湯温泉閉店（帯広市） | |||
| 4月15日 | NUPKA Hanare開業（帯広市） | 月刊ホテル旅館2203 | ||
| 4月24日 | ブリーズベイホテル | ホテルグランテラス帯広アネックスオープン（63室） | ||
| 5月4日 | 紫竹昭代 | ★紫竹ガーデン遊華社長紫竹昭代（昭葉）死去（94歳、帯広市） | ||
| 11月末 | JR北海道 | ▲JRイン帯広閉館 | ||
| 2022年 | 3月31日 | ★ビジネスホテル宮崎事業停止（帯広市、負債1億9000万円） | ||
| 6月12日 | ▲ボンボン帯広店閉店（パチンコ屋） | |||
| 11月1日 | 坂本和昭 | ▲マジック・ミュージアム閉館（帯広市、→展示品を加森観光に無償譲渡） | ||
| 12月20日 | ブリーズベイホテル | カーサ―インホテル帯広がホテル帯広ヒルズに改称 | ||
| 秋 | ミサワホーム北海道 | グランJR帯広駅前オープン（サービス付高齢者向け住宅） | ||
| 2023年 | 1月末 | ㈱藤丸 | ▲百貨店「藤丸」閉店（帯広市） | |
| 4月16日 | ▲柏林台ひまわり閉店（パチンコ屋、帯広市） | |||
| 2025年 | 5月 | エアロケー | 帯広－清州線開設 | |
| 2026年 | 7月6日 |
北海道ジェイアール都 市開発、レッドホースト ラスト㈱ |
ワークマンハウス帯広オープン（30室） | |
| 12月1日 | JAL | 伊丹－帯広線開設（運航：ジェイエア、エンブラエルE190） | ||
| 2027年 | 12月 | ホテル十勝屋 | 帯広市北洋銀行跡地にホテル開業（185室） | |
| 2028年 | 春 | 東電不動産 | サウナ＆スパリゾート北海道ホテル帯広駅南オープン（130室、長崎屋帯広店跡地） |